HÓA 12: CHƯƠNG I – ESTE – LIPIT

    A.      LÝ THUYẾT CHỦ ĐẠO

I.                     ESTE

Este là sản phẩm của sự thay thế nhóm -OH của axit bằng nhóm -OR’. R và R’ là các gốc hidrocacbon ( R’ khác Hidro )

1.       Cấu tạo phân tử :

-        R – COO – R’ ( R, R’ là các gốc hidrocacbon ; R có thể là nguyên tố hidro và  R’ khác Hidro )

-          Nhóm – COO – là nhóm chức của este ( phản ứng thủy phân )

-          R, R’ có phản ứng ở gốc hidrocacbon

2.       Phân loại:

-          CTTQ của este no đơn chức mạch hở : R – COO – R’

-       CTCT của este no đơn chức mạch hở : C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 ( n >= 0, m >= 1)

ð    CTPT là C_nH_2nO₂ ( n >= 2)

-       Este không no( chứa 1 liên kết π ), đơn chức mạch hở : C_nH_2n-2O_2­ (n >= 3)

3.       Đồng phân : 2^n-2

Viết Hidro ở nhóm R trước, sau đó chuyển từng cacbon bên R’qua R đến khi R’ còn 1 nguyên tử cacbon ( vẫn tính trường hợp chia nhánh ở gốc R’ )

4.       Danh pháp

R – COO – R’

-          Tên este= tên gốc R’ (ankyl) + gốc axit R ( đổi “ic” -> “at”)

-          Một số gốc thông dụng ( cần học thuộc ):

+ HCOO: fomat ( fomiat )                                            - CH₃ : metyl

+ CH₃COO: axetat                                                          - CH₂CH₃ ( C₂H₅ ) : etyl

+ CH₃CH₂COO ( C₂H₅COO): propionat                     - CH₂CH₂CH₃ (C₃H₇): propyl

+ CH₃CH₂CH₂COO: butirat                                           - CH(CH₃)CH₃: iso - propyl

+ CH₂=CHCOO: acrylat                                                 - CH=CH₂: vinyl

+ CH₂=C(CH₃)COO: metacrylat                                  - CH₂-CH=CH₂: anlyl

+ C₆H₅COO: benzoat                                                     - C₆H₅: phenyl

+ COO : oxalat                                                                 - CH₂ – C₆H₅: benzyl

   COO

+ C₁₅H₃₁COO : panmitat

+ C₁₇H₃₅COO: stearat

+ C₁₇H₃₃COO: oleat

-          Ví dụ: HCOOCH₃ : metyl fomat ( hoặc metyl fomiat)

5.       Lý tính:

-          Điều kiện thường ở trạng thái lỏng hoặc rắn, nhẹ hơn nước

-          Hầu như các este đều không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ

-          Nhiệt độ sôi : andehit < este < ancol < axit ( xét theo có cùng số lượng nguyên tử cacbon)

-          Đều có mùi thơm

6.       Hóa tính

a.       Phản ứng thủy phân

-          Môi trường axit : RCO–OR’ + H2O <====> RCOOH + R’OH(xt H₂SO₄, nhiệt độ )

-          Môi trường kiềm (PƯ xà phòng hóa): RCOOR’ + NaOH ---àRCOONa + R’OH( nhiệt độ)

v  Lưu ý:

-          Thủy phân trong môi trường axit: Khi cacbon liên kết trực tiếp với -COO- ( gốc R’) không no thì sản phẩm tạo ra là axit và andehit

-          Thủy phân trong môi trường kiềm: este của phenol khi tác dụng với NaOH dư tạo ra 2 muối, tỉ lệ mol giữa este : NaOH là 1:2

b.       Phản ứng ở gốc hidrocacbon:

- Phản ứng cộng vào gốc không no: CH2=CHCOOCH3 + Br2 ––® CH2Br–CHBrCOOCH3

-  Phản ứng trùng hợp:

- HCOO – R’: Phản ứng tráng gương (CH0) và khử Cu(OH)2/OH– tạo ra Cu2O)

c.       Phản ứng cháy:

C_nH_2n­O₂ + 3n-2/2O­₂ -------à nCO_2­ + nH₂O ( xt: nhiệt độ)

Nếu n_co2=n_h2o => este no, đơn chức, mạch hở

7.       Điều chế:

a) Este của ancol : RCOOH + R’OH çè RCOOR’ + HOH (xt: H₂SO₄, nhiệt độ)

(*) Chú ý: - H2SO4 đặc vừa là xúc tác vừa có tác dụng hút nước góp phần tăng hiệu suất este - Để nâng cao hiệu suất PƯ có thể lấy dư 1 trong 2 chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm

b) Este của phenol: C6H5OH + (RCO)2Oà RCOOC6H5 + RCOOH (xt: nhiệt độ)

c) Phương pháp riêng điều chế RCOOCH=CH2 : RCOOH + CH≡CH àRCOOCH=CH2 (xt: nhiệt độ)

8.       Ứng dụng: tạo mùi cho thực phẩm, nước hoa, xà phòng, v.v….

          

II.                   LIPIT

-          Lipit là những HCHC có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ không phân cực

-          Về mặt cấu tạo, lipit là những este phức tạp gồm: chất béo , sáp, stearoit, v.v…

III.                 CHẤT BÉO

1.       Khái niệm:

-          Chất béo là Trieste của glixerol

-          Axit béo là những axit đơn chức mạch cacbon dài không phân nhanh

-          Chất béo được gọi là triglixerit ( hay triaxylglixerol )

-          CTCT của chất béo là

R1COO - CH2

R2COO – CH

R3COO - CH2

-          Nếu R₁ # R₂ # R₃ thì có CT là (RCOO)₃C₃H₅

-          Axit béo

+ (C₁₅H₃₁COO)₃C₃H_5­: tripanmitin

+ (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H_5­: tristearin

+ (C₁₇H₃₃COO)₃C₃H_5­ : triolein

2.       Danh pháp: tri + gốc axit ( “ ic “ -> “in” )

3.       Lý tính

-          Trạng thái lỏng or rắn:

+ Gốc R no => rắn

+ Gốc R không no => lỏng

-          Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ

4.       Hóa tính

a.       Môi trường axit:

(RCOO)₃C₃H₅ + 3H₂O çè 3RCOOH + C₃H₅(OH)₃ ( xt: H⁺, nhiệt độ)

b.       Môi trường kiềm: phản ứng xà phòng hóa

(RCOO)₃C₃H₅ + 3NaOH à 3RCOONa + C₃H₅(OH)₃ (xt: nhiệt độ)

v  Lưu ý: dầu mỡ để lâu trong không khí sẽ bị ôi thiu do chất béo bị oxi hóa chậm trong không khí ( hay dưới tác động của nhiệt độ) è andehit có mùi khó chịu

5.       Ứng dụng: điều chế xà phòng, mì sợi, đồ hộp, v.v…

B.      CÁC DẠNG BÀI TẬP